Ruch harcerski na ziemi rypińskiej rozpoczął się w czerwcu 1921 roku, kiedy podczas konferencji nauczycielskiej powołano pierwszą drużynę harcerską w szkole żeńskiej. Jej opiekunem został Stanisław Rumianek, a drużynową Stefania Wodzińska. Wkrótce powstały kolejne drużyny – w 1926 roku w szkole męskiej rozpoczęła działalność II Drużyna Harcerska im. Tadeusza Kościuszki, prowadzona przez Tadeusza Góreckiego i Alojzego Kępińskiego. W latach 30 działały także drużyny żeńskie i zuchowe, a harcerze aktywnie uczestniczyli w życiu społecznym miasta, organizując uroczystości patriotyczne, prowadząc sekcję muzyczną i wspierając lokalną społeczność.
W 1927 roku powołano Hufiec Harcerzy w Rypinie, którego pierwszym komendantem został A. Jelonkiewicz. Przed wojną funkcję kapelana harcerzy pełnił ks. Bolesław Pędzich, a opiekę lekarską sprawował dr Roman Słomiński. Wśród zaangażowanych instruktorów byli m.in. harcmistrz Jan Szałkowski oraz Stefan i Henryk Kopczyńscy.
II wojna światowa przerwała działalność harcerską, jednak już w latach 1945–1947 harcerstwo w Rypinie odrodziło się z ogromną siłą. Kierowane przez harcmistrza Franciszka Ołdakowskiego, stało się jedną z najważniejszych organizacji młodzieżowych w mieście. Harcerze angażowali się w uroczystości religijne i patriotyczne, organizowali warty honorowe przy grobach powstańców i zamordowanych Polaków, a także wspierali odbudowę lokalnej społeczności. Ich niezależność i przywiązanie do tradycyjnych wartości nie podobały się władzom komunistycznym, które rozpoczęły inwigilację i represje wobec harcerzy
W 1947 roku komendant Ołdakowski został odwołany, a na jego miejsce powołano phm. Kazimierza Kruszewskiego. Wprowadzono zmiany kadrowe i ideologiczne, ograniczając wiek harcerzy do 7–15 lat i eliminując starszą młodzież. Nowa komenda działała w lokalu ZMP przy ul. Kościuszki 10. W skład komendy weszli m.in.: Kazimierz Kruszewski (komendant), Romuald Wierzchowski (zastępca), Grażyna Korpalska, Jerzy Kanty, Regina Głowacka (przyboczni), Jerzy Laskowski i Witold Stankowski (referenci gospodarczy). W kolejnych latach harcerstwo w Rypinie musiało dostosować się do realiów PRL, ale mimo trudności przetrwało i kontynuowało działalność wychowawczą i społeczną
Po 1989 roku Hufiec ZHP Rypin aktywnie włączył się w proces odnowy harcerstwa w duchu wolności, demokracji i służby społecznej. Organizowane są liczne zbiórki, rajdy, biwaki, obozy letnie i zimowe, a także akcje charytatywne i edukacyjne. Harcerze z Rypina biorą udział w ogólnopolskich i międzynarodowych wydarzeniach, rozwijając swoje umiejętności i budując przyjaźnie na całe życie. W ostatnich latach hufiec reaktywował Festiwal Piosenki Harcerskiej i Patriotycznej „Słoneczna Nuta”, który stał się ważnym wydarzeniem kulturalnym w regionie, integrującym młodzież i promującym wartości harcerskie i patriotyczne
W historii Hufca ZHP Rypin zapisało się wiele wybitnych postaci, m.in. harcmistrz Franciszek Ołdakowski,phm. Kazimierz Kruszewski, a także współcześni instruktorzy, którzy z zaangażowaniem prowadzą kolejne pokolenia harcerzy. W 2023 roku komendantem hufca został phm. Artur Sugalski, a wraz z nim nowa komenda i komisja rewizyjna, które kontynuują tradycje i rozwijają działalność hufca. W skład obecnej komendy wchodzą także pwd. Jakub Jankowski (zastępca ds. pracy z kadrą i programu) oraz pwd. Agnieszka Borowicz (skarbniczka). Komisji Rewizyjnej przewodniczy pwd. Marlena Głowacka
Obecnie Hufiec ZHP Rypin zrzesza dzieci, młodzież i dorosłych, którzy wspólnie realizują misję Związku Harcerstwa Polskiego – wychowywanie młodych ludzi na odpowiedzialnych obywateli, gotowych do służby Bogu, Polsce i bliźnim. Harcerze aktywnie uczestniczą w życiu miasta, współpracują z lokalnymi instytucjami i organizacjami, a także dbają o rozwój osobisty i wspólnotowy.
